Filmado logo após o sucesso de O Perigoso Adeus, outra adaptação de Raymond Chandler e um dos principais filmes do ciclo neo-noir da Nova Hollywood, O Último dos Valentões transborda uma melancolia saudosista que se adapta de um jeito incomum à obra do escritor. Ao contrário de Robert Altman, que transportou a história escrita por Chandler para a Los Angeles psicodélica dos anos 1970, Dick Richards esforça-se para construir uma ponte para o passado, reconstituindo em suas imagens uma cidade e um cinema perdidos no tempo. A ambientação aproxima o filme de obras formalmente anacrônicas do período, como Fedora, de Billy Wilder, ou os filmes de Bogdanovich, e à primeira vista soa um tanto quanto fetichista (o diretor, inclusive, fez carreira na publicidade antes de lançar seus 7 longas), sem produzir nada realmente novo a partir dos elementos escolhidos para criar essa ambientação, retomando velhos clichês visuais dos filmes noir para se filiar aos clássicos do gênero produzidos na década de 1940.

Entretanto, se ainda assim funciona, não é apesar desse desejo de retornar ao passado, mas muito em consequência dele. A história de Chandler, como de habitual nos trabalhos do escritor, é esse retrato de uma Los Angeles à margem da indústria do entretenimento, uma reunião de personagens decadentes e saudosistas que perderam ou nunca conquistaram devido espaço nessa indústria – ex-atrizes, ex-boxeadores, garotas pobres que se lançam na prostituição para ascender socialmente, homens desempregados que veem no crime uma possibilidade de sustento, além de grandes magnatas que abusam dessa estrutura econômica. Figuras cuja sombra do passado está sempre à espreita, seja um delito cometido, uma carreira fracassada, um sonho abandonado, o desejo de ter sido outro alguém. Um fardo carregado por boa parte das personagens e compartilhado pelo próprio filme, o que sustenta o interesse em tela por esse atrito existir em praticamente todas as cenas, mesmo as que soam absurdas fora do contexto da época – os comentários racistas do detetive e dos policiais são as mais evidentes.

Outro fator importante é a própria presença em cena de Robert Mitchum, ator que iniciou a carreira na década de 1940, participando de alguns filmes noir incontornáveis – Fuga do Passado, Rancor, Alma em Pânico, além do espetacular faroeste noir de Raoul Walsh, Sua Única Saída – e permanecendo na indústria do cinema até o final do século XX. Um corpo que já demonstra sinais de cansaço, caminhando em marcha lenta junto com a história, e que opera como uma dessas conexões com o passado ao mesmo tempo em que expõe sua própria fragilidade, tornando evidente que o tempo passou, para ele e para o cinema. É o próprio corpo de Mitchum a chave que denota a nostalgia como algo imediatamente triste, apesar de toda a lucratividade gerada até hoje por sua indústria. Mesmo as pequenas ousadias estéticas que denunciam ser uma obra dos anos 1970 (a nudez feminina, a cena lisérgica no cabaré), no final, só reforçam a tristeza carregada pelo filme, que consciente ou inconscientemente é tão depressivo quanto as próprias personagens.